Датой основания любого города является первое упоминание его в письменных источниках. Долгое время считалось, что впервые Дятлово отмечено в дарственной акте великого князя литовского Александра от 1498 года, когда "Двор Здетело" был подарен гетману литовскому князю Константину Ивановичу Островскому. В 1507 году Жигимонд I наградил Острожского за многолетнюю и верную службу, а также подтвердил его право на Дятлово, данное великим князем литовским Александром.

Дятлово в те годы входило в состав Великого княжества Литовского, которое пережило зенит своего могущества, но являлась еще сильным государством. Такими населенными пунктами, как Дятлово, управляли старосты, или, как тогда называли, старцы. Старосту назначали из жителей городка. В 1914 году им был Денис.

В первой четверти XVII века Дятлово от князей Острожских попадает во владение Сапег. Казимир Сапега в 1624 году начал строить в местечке костел Успения Богородицы. Церковь является самым древним сооружением в городе. А в 1646 году закончилась строительство храма.

С княжеских инвентарных описей Радзивиллов видно, что в 1699 году в Дятлово насчитывалось около тысячи жителей. Центром городка был рынок, рядом костел.

В начале XVIII века польское государство приняла участие в Северной войне на стороне России, которая вела борьбу за выход к Балтийскому морю. В Дятлово в начале 1708 года в Дятлово приехал Петр I. Здесь он написал ряд писем. В том же году шведы сожгли деревянную крепость в Дятлово, построенную К. Острожским.

После окончания Северной войны и до 90-х годов XVIII века Речь Посполитая в войнах не участвовала, что способствовало восстановлению и развитию хозяйства. С 1717 до 1760 года в Великом княжестве Литовском не было эпидемий. К тому времени, когда Дятлово вошло в состав Российской империи, оно сильно поднялось экономически. Например, в 1784 году было 5 имений, в них 697 дворов, 11 винокурен, 8 хозяйственных построек общего пользования.